Бугарски владар усред сукоба наследника лозе Немањића

Када је Стефан Немања одлучио да средњем сину Стефану преда престо уместо, како је био обичај, првенцу Вукану, родила се нетрпељивост међу браћом, која је довела до тога да Вукан накратко збаци брата са престола. Да укус победе постане горак за Вукана, допринео је бугарски цар Калојан, владар једнаке амбиције као и Стефан и са истанчаним смислом за дипломатију.

Након што су му браћа страдала у дворској завери Калојан, из лозе Асена, око своје 30. године наследио је трон у за оно време младом добу за такву дужност. Међутим, желео је да настави оно што су његова браћа започела и поврати славу Првог бугарског царства и заувек изведе своју земљу из сенке Византије. Да је био посвећен у својој намери да оконча доминацију Византије, говори и његов надимак "Убица Ромејаца".

Године 1202, уз помоћ угарског краља Емерика, Вукан је збацио са жупанског престола брата Стефана и преузео власт над Србијом, али се Калојан већ 1203. намерио на проширење своје територије према југу Србије. Убрзо је заузео Ниш и Браничево, а Стефан је искористио ову околност да управо Калојана позове у помоћ при враћању престола. Како је непријатељ Бугарске била и Угарска, Калојан је прихватио да Стефану помогне да се врати на престо, што се и догодило 1204. године.

Цар Калојан је иначе тежио и ка томе да Бугарска буде међународно призната, за шта му је била потребна потврда страних владара, а пре свега Римокатоличке цркве, која је имала све доминантнији утицај, посебно због слабљења византијске моћи. Калојан је због тога отпочео преговоре око приближавања папи Иноћентију III, али је свесно одуговлачио разрешење свог питања, како би испратио ситуацију са Византијом и њеним постепеним губитком територија и преимућства над вазалским земљама.

Тако је 1204. године потписана унија бугарске и римске цркве, а папа је послао изасланика који је Калојана прогласио краљем Бугара и Влаха. Интересантно је пак да је Калојан инсистирао да се потписује као цар, те је тако и остао упамћен кроз историју.

Калојан је 1207. погинуо приликом опсаде Солуна, али има историчара који верују и да је баш попут своје браће убијен у дворској завери. Његове мошти почивају у Великом Трнову у цркви Светих четрдесет мученика.